Compuși organofosforici

Caracteristicile generale ale compușilor organofosforici

Compuși organofosforici (FOS)

Primele insecticide organice, derivați ai acidului fosforic (metildimetiletrimetilfosfinele), au fost sintetizate în 1846. Acești compuși nu au fost studiați pe deplin, deoarece aveau o toxicitate extrem de ridicată în raport cu sângele cald și ar putea lua foc în aer..

În 1905 B.A. Arbuzov și colegii săi au descoperit o nouă modalitate de creare a compușilor organici ai fosforului care aveau proprietăți pesticide.

Principala căutare și studiu a compușilor organofosforici s-au orientat către agenții de război chimici. Aceste lucrări au fost realizate în SUA, Anglia și Germania. În 1940, oamenii de știință germani au creat o turmă, sarină, soman, în același timp au primit câteva substanțe insecticide.

Compușii organofosforici au fost recent cei mai abundenți din gama pesticidelor globale. Pe baza acestora, au fost create peste 200 de medicamente diferite, care au fost utilizate ca insecticide, acaricide, nematicide, fungicide, bactericide, erbicide, regulatoare de creștere a plantelor și altele asemenea..

Un astfel de sortiment semnificativ de compuși organofosforici (FOS) este asociat cu prezența multor proprietăți pozitive din această clasă în comparație cu organoclorura (MOS), pe care au înlocuit-o.

Compuși organofosforici caracterizată printr-o mare varietate de acțiuni pesticide. Printre ele se numără substanțele cu acțiune de contact pe termen scurt, care sunt eficiente împotriva suptului insectelor și acarienilor erbivori. Al doilea grup compușii au un efect sistemic, sunt capabili să pătrundă rapid în plantă și să se răspândească în ea de către sistemul vascular în diferite direcții. Grupa a treia în același timp, are contact și acțiune intestinală și este eficient împotriva insectelor cu un aparat bucal ronțăitor. Această separare a compușilor organofosforici este condiționată, deoarece un număr de compuși sunt caracterizați simultan de un efect de contact și sistemic, alții printr-o acțiune de contact și de contact intestinal.

Pesticidele organofosfat au fost mult timp utilizate pe scară largă pentru a proteja împotriva dăunătorilor. Din perspectivă istorică, acesta a fost un pas semnificativ în dezvoltarea unei metode chimice de protecție a plantelor.

În timp, medicamentele cu indicatori negativi au fost interzise pentru utilizare în agricultură. Principalul avantaj al compușilor organofosforici este stabilitatea lor relativ scăzută a mediului..

Compușii organofosforici de contact sunt capabili să rămână la suprafața obiectelor tratate și să distrugă dăunătorii numai în contact direct cu medicamentul. O cantitate semnificativă de pesticide din această grupă sunt capabile să pătrundă în frunzele plantelor tratate, dar această penetrare este limitată la cuticule sau la straturile superioare ale celulelor parenchimatoase, iar substanțele active nu se răspândesc prin sistemul vascular (modul de acțiune cvasisistemic).

Compușii organofosforici sistemici, atunci când sunt aplicați pe organele vegetative ale plantelor, pot pătrunde în frunze, iar atunci când sunt introduși în sol, sunt absorbiți de sistemele radiculare și vasculare și se răspândesc în întreaga plantă. Cu ajutorul medicamentelor sistemice, este posibil să distrugi eficient suptul și dăunătorii care trăiesc „în secret” - ascunși.

Medicamentele sistemice au un efect protector mai lung în comparație cu cele de contact. Datorită prezenței în plantă, îi conferă proprietăți toxice și protejează împotriva larvelor dăunătorilor care trăiesc ascunși și a insectelor care migrează din zonele învecinate. O caracteristică specifică a efectului toxic al compușilor organofosforici sistemici este capacitatea lor, sub influența enzimelor, de a se transforma în noi compuși cu activitate pesticidă mai mare, ceea ce determină eficiența biologică ridicată a acestora.

Primul insecticid sistemic folosit împotriva afidelor de varză a fost shradan.

Mecanismul activității pesticide a compușilor organofosforici se bazează pe capacitatea de a inhiba enzimele esterazei, în special colinesteraza, care este important în organismele dăunătoare și cu sânge cald. Compușii organofosforici acționează asupra colinesterazei, care hidrolizează acetilcolina, care se formează la capetele neuromusculare în timpul transmiterii impulsurilor pentru mișcarea corpului. O scădere a activității colinesterazei și acumularea de acetilcolină în sânge caracterizează otrăvirea organismului.

În absența colinesterazei, acetilcolina se acumulează în corpul insectelor, cu sânge cald și perturbă reacțiile musculare ale organelor, provocând daune semnificative și moarte completă a organismului. Hidroliza colinesterazei în organism este foarte lentă. Rezistența colinesterazei fosforilate la hidroliză depinde de natura grupărilor alcoxi asociate cu fosforul. Hidroliza apare mai rapid în cazurile de inhibare a colinesterazei prin esteri dimetilici ai acidului fosforic (DME), mult mai dificilă - după expunerea la esteri dietilici diizopril și inhibă ireversibil colinesteraza.

Procesul de inhibare a colinesterazei joacă un rol important în mecanismul de acțiune al compușilor organofosforici, care nu poate fi explicat doar prin proprietățile anticolinesterazei. În sistem pot exista și alte sisteme biochimice sensibile la compuși organofosforici, a căror legare sau încălcare este baza intoxicației, dar nu pot fi explicate în teoria anticolinesterazei.

În mecanismul toxicității selective a compușilor organofosforici, procesele de detoxifiere au o importanță deosebită. Cele mai promițătoare sunt acele pesticide organofosforice care formează metaboliți non-toxici în corpul mamiferelor și al oamenilor în procesul de detoxifiere. Studiile toxicologice au identificat medicamente cu toxicitate scăzută și cu efecte insecticide și acaricide suficiente. Efectul paralitic al compușilor organofosforici datorită anticolinesterazei, dar și altor proprietăți care nu au fost încă studiate.

Modificări semnificative ale compușilor organofosforici au fost detectate de sistemul cardiovascular. Dezavantajele FOS sunt toxicitatea acută ridicată pentru oameni și animale, precum și formarea rapidă a populațiilor rezistente la dăunători cu utilizarea lor sistematică.

Mai multe pesticide pătrund în corpul uman din mediul înconjurător cu alimente, în special de origine vegetală. Pot fi depozitate în cantități care depășesc nivelurile maxime admise (LMR) timp de câteva luni. În Ucraina, medicamentele aparținând primului grup de clasificare igienică sunt interzise pentru utilizare: tiofos, metiletiltiofi, mercap, tofos, medicamente toxice medii - metafos, DDVF, ftalofi, cidial, clorofos, tricloromethafos-3, nitrofil metil, carbofos și, de asemenea, medicamente cu toxicitate scăzută Sayfos, bromofos, Gardone și alții.

Compușii organofosforici, în general, nu au un efect iritant local. Această caracteristică crește riscul de otrăvire atunci când acestea ajung pe piele, precum și când pătrund prin pielea intactă sub formă de aburi.

Intrarea prin pielea intactă se datorează solubilității bune în grăsimi și substanțe asemănătoare grăsimilor. Prin urmare, atunci când lucrați cu pesticide din acest grup, nu este recomandat să mâncați grăsimi atunci când mâncați.